После анонса Shadowlands одной из самых обсуждаемых особенностей дополнения стало возвращение в сюжет старых персонажей, таких как Дрека, Кел'тузад, Утер. Часть фанатов отнеслась к этому со скепсисом, т.к.
по их мнению это лишь паразитирование на былых заслугах вместо создания чего-то нового и уникального; другая же группа была полна энтузиазма, т.к. это был шанс снова встретиться с полюбившимися героями.
Идея эта для игры не нова: основой дополнения Warlords of Draenor также было желание свести игроков со старыми персонажами, а именно с вождями Дренора. И если говоря про вождей их состав был известен с самого начала, то в случае с Shadowlands игроки долгое время гадали, кого же ещё они встретят в Тёмных Землях и насколько вовлечены в сюжет будут герои былых времён.
Разработчики припрятали немало интересных взаимодействий, связанных с погибшими персонажами, которых мы находим в царстве смерти: беседа Тралла с Дрекой, воссоединение отца и сына Могрейнов, встреча Утера и Джайны. Однако, использован был далеко не весь возможный потенциал; как пример можно привести отсутствие Керна Кровавое Копыто, появление которого было бы вполне логичным шагом, учитывая что его сын Бейн практически весь сюжет дополнения просидел на холодном полу Орибоса.