В глубоком детстве брат Дарьи уговорил родителей записать сестру на тренировки, а когда она выросла и стала известной теннисисткой, Александр стал ее помощником, отвечая за физическую подготовку, а также менеджером, который занимается всеми организационными вопросами. Но для того, чтобы дочь достигла значимых целей, родителям Даши пришлось совершить настоящий подвиг. Они продали свой дом в Тольятти, чтобы получить финансовые средства для продвижения карьеры одаренной спортсменки. Сама Касаткина вспоминает, как плакала у зеленых стен своего любимого дома, когда они его покидали. Невзирая на молодой возраст, а ей было лишь 12, она понимала, какие риски связаны с таким выбором родителей, и хотела оправдать их, а также веру брата. Но спортсменка развивалась, и вскоре вместе с юношеским разрядом на ее игры можно было делать ставки, получая фрибеты в винлайн.
Даша также дошла до первого финала на турнирах высшей категории. Соревнование проходило в Милане, где она уступила будущей чемпионке мира Белинде Бенчич. В 2014-м Дарья в последний раз выступила в туре среди юниоров, выиграв грунтовую серию, включая титул на Roland Garros, где она одержала победу в финале над Иваной Йорович.
В августе того же года Даша, вместе с соотечественницей Анастасией Комардиной, дошла до финала парного состязания на юношеских Олимпийских играх, а вскоре после этого период среди юниоров подошел к концу. Наивысшая позиция, которую она достигла в рейтинге, была третья строчка.
В середине марта спортсменка принимает участие в турнире в ОАЭ, где сумела продемонстрировать отличный теннис. Она дошла до финала, победив таких сильных оппонентов, как Йоханна Конта и Елена Веснина, но не смогла стать чемпионкой, уступив в финале украинской теннисистке Элине
